Rodríguez García, Luis AlbertoFernández Torres, ElenaSalazar Chávez, Marco AntonioVargas Pinedo, Sofía2026-04-272026-04-272025-01-10Rodríguez-Caro, J. F., Vargas-Arana, G., Afonso, M. del M., & Palenzuela, J. A. (2025). Hetero Diels–Alder Cycloaddition of Siloxy Vinylallenes—Synthesis of the Indolizidine Skeleton: Experimental and Computational Studies. En Molecules (Vol. 30, Número 23). https://doi.org/10.3390/molecules302346271809-4392https://hdl.handle.net/20.500.12921/900Los vinilalenos se han utilizado en reacciones de Diels-Alder con diversos dienófilos. Sin embargo, los vinilalenos activados en la parte alénica de la molécula solo han reaccionado con enlaces dobles carbono-carbono. Preparamos siloxi vinilalenos mediante el equilibrio inducido por bases de alcoholes alil-propargílicos protegidos con sililo. Observamos que estos sistemas reaccionan con iminas para formar cicloaductos con selectividad regio y facial total, pero solo una selectividad endo:exo moderada. Los cicloaductos obtenidos se transformaron en derivados de indolizidina. La reacción se estudió computacionalmente mediante DFT y se comparó con la reacción de siloxidienos. Se encontró que la principal diferencia entre estos sistemas es la mayor nucleofilicidad de los siloxidienos en comparación con los siloxi vinilalenos.application/pdfeninfo:eu-repo/semantics/openAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by/4.0/Reacción hetero Diels-Aldervinilalenoscálculos computacionalesArticleActa Amazónicahttps://doi.org/10.3390/molecules30234627