Barakat, FatimaVansteelandt, MariekeTriastuti, AsihJargeat, PatriciaJacquemin, DenisGraton, JérômeMejía Carhuanca, KemberCabanillas Amado, BillyVendier, LaureStigliani, Jean-LucHaddad, MohamedFabre, Nicolas2020-03-102020-03-102019-02Barakat, F., Vansteelandt, M., Triastuti, A., Jargeat, P., Jacquemin, D., Graton, J., ... & Fabre, N. (2019). Thiodiketopiperazines with two spirocyclic centers extracted from Botryosphaeria mamane, an endophytic fungus isolated from Bixa orellana L. Phytochemistry, 158, 142-148. https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2018.11.0070346-251Xhttps://hdl.handle.net/20.500.12921/453Se han aislado tres tiodiketopiperazinas, los botriosulfuranoles A-C (1-3), a partir del hongo endofítico Botryosphaeria mamane. Los tres compuestos presentan átomos de azufre en las posiciones α- y β- de los residuos derivados de la fenilalanina y dos centros espirocíclicos sin precedentes en C-4 y C-2′. Sus estructuras planas se determinaron mediante análisis espectroscópico y las configuraciones absolutas se obtuvieron mediante análisis de difracción de rayos X y cálculos de desplazamientos químicos por ECD y RMN. El botriosulfuranol A (1) fue el compuesto más citotóxico contra cuatro líneas celulares de cáncer (HT-29, HepG2, Caco-2, HeLa) y dos líneas celulares sanas (IEC6, Vero), destacando la importancia de un centro electrófilo para la inhibición del crecimiento celular.application/pdfen-USinfo:eu-repo/semantics/closedAccesshttp://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/pe/TiodiketopiperazinasBotryosphaeria mamaneBotriosulfuranolBixa orellanaCompuestos bioactivosThiodiketopiperazines with two spirocyclic centers extracted from Botryosphaeria mamane, an endophytic fungus isolated from Bixa orellana L.info:eu-repo/semantics/articlePhytochemistryhttps://doi.org/10.1016/j.phytochem.2018.11.007