New cholinesterase inhibiting bisbenzylisoquinoline alkaloids from Abuta grandifolia

Abstract

El estudio fitoquímico de la corteza del tallo y la madera de Abuta grandifolia (Mart. ) condujo a la identificación de cuatro alcaloides bisbenciloisoquinolínicos (BBIQ), a saber (R,S)-2 N-norberbamunina (1), (R,R)-isocondodendrina (2), (S-S)-O4″-metilo, Nb-nor-O6'-dimetil-(+)-curina (3), y (S-S)-O4″-metilo, O6'-dimetil-(+)-curina (4), junto con el alcaloide aporfina R-nornuciferina (5), todos ellos obtenidos por separación de distribución de contracorriente (CCD) e identificados sobre la base de sus datos espectroscópicos. Los alcaloides 3 y 4 eran nuevos. Todos los compuestos aislados se sometieron a pruebas para determinar las actividades inhibidoras de la acetilcolinesterasa (AChE) y la butirilcolinesterasa (BChE). El 1 fue el más activo contra el AChE, mientras que el 3 y el 4 fueron los más potentes contra el BChE. Curiosamente, todos los alcaloides probados son más potentes contra el BChE que contra el AChE. Esta selectividad de la inhibición de la colinesterasa (ChE) podría ser importante para especular sobre su potencial relevancia terapéutica.