Profiling of Hura crepitans L. latex by ultra-high-performance liquid chromatography/atmospheric pressure chemical ionisation linear ion trap Orbitrap mass spectrometry

Abstract

La fitoquímica del látex de Hura crepitans L. (Euphorbiaceae), un árbol muy extendido en la selva amazónica que tiene muchos usos, es poco conocida. Sólo se ha descrito la huratoxina, un ortoéster daphnano diterpénico, a pesar del alto potencial farmacológico de este tipo de compuestos. También se sabe que los glucosfingolípidos (cerebrósidos) están distribuidos en los látex de Euphorbiaceae. El objetivo de la investigación fue identificar tentativamente diterpenos daphnanos y cerebrósidos en el látex de H. crepitans. Se analizó un extracto etanólico del látex liofilizado de H. crepitans mediante cromatografía líquida de ultra alto rendimiento (UHPLC) acoplada a un método de espectrometría de masas de alta resolución por ionización química a presión atmosférica positiva y negativa (APCI-HRMS) utilizando un cuadrupolo/trampa iónica lineal/Orbitrap (LTQ-Orbitrap). Los espectros de espectrometría de masas en tándem (MS/MS) se registraron mediante dos modos de fragmentación diferentes: disociación inducida por colisión (CID) y disociación colisional de alta energía (HCD). El análisis de los espectros CID y HCD-MS/MS permitió proponer patrones de fragmentación para los ésteres de dafnano y los cerebrósidos y destacar los iones de diagnóstico en los modos de iones positivos y negativos. Se han anotado provisionalmente un total de 34 compuestos, incluidos 24 ésteres de dafnano y 10 cerebrósidos. Entre ellos, 17 diterpenos de dafnano con una o dos cadenas de acilo son compuestos nuevos y los cerebrósidos se describen por primera vez en el género Hura. Este estudio ha revelado los componentes químicos del látex de H. crepitans y, en particular, su riqueza y diversidad química en diterpenos dafnanos, más frecuentes en las especies de Thymelaeaceae.