Thiodiketopiperazines with two spirocyclic centers extracted from Botryosphaeria mamane, an endophytic fungus isolated from Bixa orellana L.

Abstract

Se han aislado tres tiodiketopiperazinas, los botriosulfuranoles A-C (1-3), a partir del hongo endofítico Botryosphaeria mamane. Los tres compuestos presentan átomos de azufre en las posiciones α- y β- de los residuos derivados de la fenilalanina y dos centros espirocíclicos sin precedentes en C-4 y C-2′. Sus estructuras planas se determinaron mediante análisis espectroscópico y las configuraciones absolutas se obtuvieron mediante análisis de difracción de rayos X y cálculos de desplazamientos químicos por ECD y RMN. El botriosulfuranol A (1) fue el compuesto más citotóxico contra cuatro líneas celulares de cáncer (HT-29, HepG2, Caco-2, HeLa) y dos líneas celulares sanas (IEC6, Vero), destacando la importancia de un centro electrófilo para la inhibición del crecimiento celular.